在20世纪初期，随着这首歌的流行，它被众多音乐人翻唱，其中最为人熟知的是上世纪三十年代的版本，由百代唱片公司录制发行。然而，具体到最早的录音版本或舞台首演者，由于年代久远且缺乏详细的历史记录，至今仍难以确定。
李叔同本人是否亲自演唱过这首歌也是一个谜。作为一位多才多艺的文化名人，他不仅创作了歌词，还可能在某些场合亲自弹奏钢琴并吟唱。但这些表演大多属于私人聚会性质，未能留下正式的音像资料。
因此，《送别》的原唱身份更像是一个开放性的问题，留给后人去揣摩与想象。无论最初的演唱者是谁，这首歌凭借其优美的旋律和深情的歌词，早已成为华语乐坛的一颗璀璨明珠，深受几代听众的喜爱。
